今の会社を辞めたい。
でも——
・40代
・転職回数が多い
この2つが重なると、「もう転職は難しいのでは」と感じますよね。
結論から言います。
40代×転職回数が多い人でも、転職は可能です。
ただし、やり方を間違えると一気に難易度が上がります。
実際に私は転職11回を経験していますが、戦略を変えたことで1〜2ヶ月で内定獲得もできました。
この記事では、「転職回数が多い40代」が転職を成功させるための現実と対策を解説します。
転職回数が多いと不利?結論は“ケース次第”

転職回数が多い=不利、とよく言われます。
しかし実際は、企業によって評価は真逆です。
- 日系企業 → 不利になりやすい
- 外資・ベンチャー → 評価されることもある
つまり重要なのは、 転職回数ではなく“どの市場で戦うか”です。
転職11回してわかった「本当の落ちる理由」
正直に言います。
私は転職を11回していますが、書類で落ちることは普通にあります。
体感の内訳は以下の通りです。
・約4割:転職回数が理由で書類落ち
・約4割:他候補との比較・企業とのミスマッチ
・約2割:その他(年齢・タイミングなど)
一見すると、「転職回数が原因なのは4割だけ」に見えます。
しかし、実態はもう少し複雑です。
他候補との比較やミスマッチといった理由も、実際にはその裏側で
・この人は長くコミットしないのではないか
・経験が浅く、中途半端なのではないか
といった、転職回数からくる印象が影響しているケースが少なくありません。
つまり、
表向きは「比較」や「ミスマッチ」でも、その前提として転職回数が評価に影響しているということです。
これは人事として選考に関わってきた中でも、何度も見てきました。
表には出ませんが、評価の“土台”として効いているのが現実です。
そのため、結果的に見ると——
書類落ちの大半は、何らかの形で転職回数に起因していると言えます。
ただし、ここで重要なのは「だから無理」という話ではありません。
転職回数は“評価が分かれる材料”に過ぎない
企業によって、見方は大きく変わります。
例えば外資系やベンチャー企業では
・何を経験してきたか
・どんな成果を出してきたか
・どこでも通用するか(再現性)
が重視されます。
さらに特徴的なのはここです。
外国人の面接官の場合、転職回数が少ない人に対して「適応力にリスクがある」と捉える傾向があります。
多様な環境を経験していない=変化に弱い可能性があると考えるためです。
つまり、
〇 転職回数が多い=不利
〇 転職回数が少ない=不利
と、評価が逆転することもあります。
実際、私自身も日系では書類が通らないのに、外資では通過するというケースは珍しくありませんでした。
結論として、
転職回数は不利な要素でもあり
強みにもなる要素でもある
“扱い方次第の材料”です。
ではどうする?転職回数の影響を突破する2つの方法

ここが最も重要です。
私が実際にやったのは、以下の2つです。
外資系企業を受ける
外資は「回数」ではなく「中身」で評価します。
1. 経験
2.成果
3.再現性
を見るため、転職回数の影響を受けにくいです。
エージェント経由で応募する(特にブティック型・外資系)
転職回数が多い人が直接応募すると書類で落ちやすいです。
一方でエージェント経由だと
1.推薦コメントで補足してくれる
2.強みとして翻訳してくれる
特に
・ブティック型エージェント
・外資系に強いエージェント
は、転職回数をポジティブに評価する企業を多く持っています。
さらに、エージェント経由にはもう一つ大きな意味があります。
エージェントがあなたを紹介するためにスカウトした場合、
“企業の求める条件に合致している”と判断されたということです。
つまり、
書類を出す前の段階ですでに一次フィルターを通過している状態
になります。
そのため私は、自分で応募するのではなくエージェントからの紹介を待つスタンスに変えました。
転職回数が多い人がやるべき“中身の対策”
市場選びだけでは不十分です。
中身の準備も必須になります。
転職理由に一貫性を持たせる
外資やベンチャーは、転職回数そのものにはあまり興味がありません。
では何を見ているかというと
・なぜ転職しているのか
・自社でも継続して働けるのか
・どんな領域に興味を持ちやすいのか
つまり、転職理由の本質は
1.継続性の確認
2.活躍可そのため、
・その時々の気分に見える転職理由
・一貫性のないキャリア
は、評価を下げます。能性の確認です。
一方で、
・一貫した軸がある
・興味・志向が明確
であれば、転職回数はむしろ”行動力のあるキャリア”としてプラス評価になります。
転職理由には必ず一貫性を持たせましょう。
「プロである証明」を用意する(アピールポイント)
40代の採用で企業が見ているのはシンプルです。
1.この人は何ができるのか
2.どれくらいのレベルなのか
3.自社で再現できるのか
つまり、「プロとしての価値」です。
企業が本当に知りたいのは
1.今までの経験・スキルで
2.自社の課題にどれだけ貢献できるか
これだけです。
そのためには、
・成功事例
・具体的な成果(できれば数字)
・再現性の説明
を整理しておく必要があります。
また、企業ごとに求めるものは違います。
1つのアピールを使い回すのではなく相手に合わせて“見せ方を変える”準備が重要です。
大きな意味で転職理由の一貫性を持たせる
外資やベンチャー等は転職回数が多いこと自体に興味はありません。
退職理由を聞くときの目的は以下の2つ
〇その人が退職をする理由を知ることで自社で続けられるかを確認する。
〇何に興味を持ちやすいかを知ることで精力的に活躍頂けるかを確認する。
とはいえ、転職理由がその時々の気分と取られる物や、一貫性のないものだと印象は悪いです。
しかし、退職理由に一貫性があり、興味を伝えられるものであればむしろアピールに繋がります。
退職理由には一貫性を持たせておきましょう。
自分が仕事のプロであることの証明【アピールポイント】を探す
40代を採用する場合、転職回数の多さはあまり大きな問題ではありません。
どちらかと言うと、経験の多さやスキルの高さ、プロフェッショナルの度合いを気にします。
会社の40題に対する興味は、
今まで培ってきた経験やスキルで、今必要としている仕事にどこまで貢献してくれるか。
だからです。
自分のアピールポイントをどれだけまとめて相手に伝えられるようにするかが大切になります。
また、会社の需要は異なるので、とおり一辺倒なアピールではなく、様々な要求に応じる表現の準備が必要です。
まとめ

40代で転職回数が多い人でも、転職は可能です。
ただし現実として
書類落ちの多くは転職回数に起因する
しかし企業によって評価は真逆
この構造を理解することが重要です。
やるべきことはシンプルです。
評価してくれない市場で戦わない
評価してくれる市場で戦う
転職回数は弱みではありません。
“どう見せるか・どこで戦うか”で、武器になります。
※40代・転職回数が多い方向けのエージェントは別記事でまとめています。気になる方は参考にしてみてください。
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